1868　水戸藩士酒井捨彦の長男として生まれる。 1885　東京英語学校に入学、その傍ら、渡辺文三郎に鉛筆画を学ぶ。1988　母方の姻戚横山家を継ぎ、姓を横山と改める。結城正明に就き、毛筆画を学ぶ。　　　東京美術学校創立事務所に狩野芳崖を訪ね、教えを受ける。1889　東京美術学校第一期生として入学。岡倉天心、橋本雅邦らに学ぶ。1893　東京美術学校卒業。1896　京都市立美術工芸学校予備科教諭を退職。東京美術学校助教授となる。1897　第二回絵画共進会に『無我』出品。銅牌受賞。1898　東京美術学校助教授辞職。日本美術院創立に参加。　　　第五回絵画共進会に『屈原』出品。銀牌一席受賞。 1899　第七回絵画共進会に『夏日四題』出品。銅牌受賞。1900　第八回、九回絵画共進会に『長城』、『木蘭』を出品。それぞれ銀牌、銀牌一席を受賞。1901　菱田春草と、九州・北陸各地へ写生旅行。1902　第十二回・十三回絵画共進会に『茶々渕』、『迷児』を出品。それぞれ銀牌一席、銀牌を受賞。1903　春草と共にインドに出発。カルカッタで作品展を開く。　　　第十五回絵画共進会に『釈迦父に逢う』を出品。1904　春草らと共に渡米。ニューヨーク、ボストンで作品展開催。1905　春草らと共に渡欧。ロンドン、ベルリン、パリで作品展を開く。　　　帰国後、春草と連名で『絵画に就いて』発表。1907　文展審査委員。国画玉成会評議員となる。1909　第三回文部省美術展覧会に『流燈』を出品。1913　日本美術院を再興する。1920　『三保の富士』『秋の富士』制作。1923　第十回院展『生々流転』出品。1924　下村観山、竹内栖鳳、川合玉堂らと淡交会を結成。1930　イタリアに美術使節として出発。1935　帝国美術院会員となる。1937　文化勲章を受章。1940　紀元2600年奉祝記念展に『山に因む十題・海に因む十題』を出品。1952　第三十七回院展に『或る日の太平洋』を出品。『霊峰不二』制作。1955　第四十回院展に『風簫々兮易水寒』を出品。1957　作品『不二』絶筆となる。1958　死去、享年89歳。（数え年、91歳）